Numero 08/2019
22 Febbraio 2019
La complessità della chimica degli strobili: un approfondimento sulla composizione del luppolo
La complessità della composizione chimica delle infiorescenze del luppolo è nota fin dall’antichità. Grazie allo sviluppo delle tecniche analitiche, i ricercatori scientifici hanno cercato di indagare sempre più nel dettaglio le caratteristiche delle molecole che rendono l’essenza utile non solo ai fini alimentari, quale la trasformazione in birra, ma anche interessante per altri impieghi nutraceutici o farmacologici.
Gli studi fitochimici hanno permesso di comprendere nel dettaglio la composizione degli strobili del luppolo ed è oggi possibile distinguere molte decine di costituenti diversi. I costituenti più importanti degli strobili sono i principi amari, sotto forma di resine, presenti in concentrazione del 15-30% negli strobili e del 5080% nelle ghiandole. A seconda della solubilità in etere di petrolio, è possibile distinguere una resina molle (lipofila) e una resina dura (insolubile in etere). La resina dura è costituita da δ-resina, componente idrofila, e γ-resina, insolubile in acqua. La resina molle è costituita da acidi amari derivati dalla floroglucina.
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Questi composti possono essere classificati in αacidi e β-acidi. Per ottenere la separazione delle due frazioni si sfrutta la loro solubilità: gli α-acidi, o umuloni, precipitano come sale acetato; i β-acidi, o lupuloni, invece non danno questa reazione di precipitazione.
Gli α-acidi sono presenti per il 3-7% negli strobili e il componente principale di questa classe di costituenti è l’umulone:
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I β-acidi sono presenti per il 3-5% negli strobili e il loro componente più importante è il lupulone:
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Il termine α-acidi si usa per indicare l’umulone e i suoi derivati; il termine β-acidi si usa per riferirsi al lupulone e i suoi derivati. Analisi di stabilità hanno dimostrato che dopo un anno di conservazione della droga sono presenti sia umulone che lupulone, dopo tre anni si trova solo umulone, dopo cinque anni non è più possibile rinvenire né umulone né lupulone (Hansel e Schulz, 1986). È presente olio essenziale, 0,3%-1% negli strobili e 1-3% nelle ghiandole; contiene mircene, i sesquiterpeni umulene (o α-cariofillene) e β-cariofillene e 2metil-3-butan-2-olo.
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Inoltre sono presenti ossidi, linalolo, citronellolo e geraniolo. Questi componenti determinano il profumo dell’essenza e le conferiscono l’aroma amaro e pungente.
I componenti più importanti del luppolo dal punto di vista biologico, accanto ai principi amari, sono i flavonoidi. Questi metaboliti secondari sono presenti per lo 0,25%-1,25% negli strobili.
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Sono presenti mono e diglicosidi del campferolo e della quercetina, rutina e componenti caratteristici della specie, i prenilflavonoidi, presenti in modesta quantità ma biologicamente molto attivi: il costituente di questa sottoclasse più abbondante nella droga è l’isoxantoumolo (fino a 100 ppm). La droga contiene inoltre 8-prenilnaringenina, 6-prenilnaringenina, 6,8diprenilnaringenina, tutti presenti a concentrazioni inferiori a 60 ppm . Gli strobili di luppolo contengono un calcone correlato all’isoxantoumolo, lo xantoumolo e il suo demetilderivato, presenti nella droga a concentrazioni intorno allo 0,5% .
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Negli strobili di luppolo sono inoltre presenti derivati dell’acido benzoico e dell’acido cinnamico, tannini, catechina e epicatechina, lipidi e polisaccaridi. I metaboliti secondari del luppolo vengono accumulati durante lo sviluppo degli strobili, ma la loro concentrazione e i rapporti relativi tra i costituenti variano secondo la zona geografica e la varietà della specie. Tutti i componenti principali appena descritti, principi amari, olio essenziale e polifenoli, sono presenti anche nelle infiorescenze maschili ma in quantità molto minori rispetto agli strobili.
Una complessità davvero molto elevata, dalla quale però si verifica la ricchezza funzionale che la pianta del luppolo è in grado di donare, se adeguatamente coltivata e trasformata.
